È una domanda difficile, la mia cartella Grateful Dead occupa 460 GB 
Per darti delle coordinate di massima: ignora i dischi in studio se non per un ascolto introduttivo, la ciccia è tutta nelle registrazioni dei concerti. La mole enorme che vedi se apri la discografia su Wiki è perché questi pazzi hanno registrato praticamente tutti i loro concerti dal 1966 al 1995.
Da metà anni 90 hanno iniziato a pubblicare queste registrazioni d’archivio, in varie “collane” a seconda dell’archivista o simili: Dick’s Picks, Dave’s Picks, Road Trips, ecc.
Già quelli pubblicati ufficialmente sono svariate decine di concerti, ma in più c’è tutto un mondo di bootleg (la band incoraggiava le registrazioni) spesso registrati dal mixer e quindi di alta qualità, che spiega la dimensione della mia cartella 
Questo perché la band non solo improvvisava molto (e quindi ogni concerto è diverso), ma anche perché negli anni la formazione e lo stile sono cambiati parecchio, quindi un concerto del 1969 è radiclamente diverso come scaletta e suono rispetto a uno del 1977.
Riassunto breve di formazioni\sound (se clicchi sulle date ti ho messo pure una foto, pur di non lavorare ):
1966-67 - Prima formazione, registrazioni molto primordiali. Stile blues jam e prima psichedelia
1968-69 - Si aggiunge un pianista, il sound psichedelico viene cementificato, sono headliner a Woodstock, le jam diventano elemento fondamentale. Primo apice della carriera
1970-71 - Per un periodo suonano anche set acustici, con un bel sound folk americano. Perdono un batterista e il pianista aggiuntivo. Periodo, a mio avviso, un po’ di assestamento
1972 - Si aggiungono un pianista e una corista (Keith e Donna, marito e moglie). Secondo apice, il tour europeo di aprile\maggio è talmente bello e leggendario che nel 2011 viene pubblicato intero è una valigia, con 73 cd 
il sound diventa più compatto e il periodo è molto creativo, scrivono e pubblicano un sacco di pezzi nuovi
1973-74 - Muore un tastierista (PigPen), membro fondatore e anima blues\soul della band. La band mette in campo il Wall of sound, un sistema di amplificazione pazzesco. Il sound vira verso il west\country ma anche verso il jazz elettrico di Miles. Grazie al wall of sound si lanciano in jam lunghissime, difficili, esplorative. Altro apice, ça va sans dire
1975-76 - Andare in tour col wall of sound ha praticamente distrutto la band per i problem logistici, si prendono una pausa. Nel 76 ricominciano a suonare, rientra il batterista che era uscito nel 71. Periodo di assestamento.
1977-78 - Rinascono con un sound che strizza l’occhio al funk, molto più compatto di prima della pausa. le jam lunghissime diventano una rarità, ma migliora l’esecuzione, il tiro e le voci di Bob e Donna sono in formissima. Ultimo apice, per me.
Nel 79 escono Keith e Donna, prendono un tastierista che non mi piace e per me è finita lì negli anni 80 diventano un gruppo da arena e (purtroppo) si tengono molto aggiornati dal punto di vista tecnologico. Questo vuol dire suoni midi agghiaccianti e invecchiati malissimo