Allora...
La situazione è questa... alcuni punti mi sembrava di averli già "raccontati" in passato, ma pare non siano stati "recepiti"... riassumo (per modo di dire)...

1- non acquisto usato e non ha importanza quanto spendo nel nuovo. Se una lente costa 1000 euro ma li merita tutti, è inutile dire "vabbè c'è quest'altra, costa parecchio meno, è meno luminosa, però non hai grossi problemi, etc.etc.etc.". Se una lente costa 100 ed una costa 1000 si presume che quella che costa 1000 sia migliore. Poi la lente "perfetta" non esiste.
1a- è chiaro che ci sono casi e casi... prendiamo ad esempio il 300 f/2.8 e il 300 f/4.0 (parlo del fisso, eh)... rapporto prezzo 4,2k euro contro 1,2k euro (prezzi che potrei trovare)... considerando che una lente del genere la userei solo per fotografie di animali in oasi naturalistiche, oasi wwf, roba del genere... sicuramente semi-appostato con almeno un monopiede (se non treppiede)... con al massimo un moltiplicatore 1,4x, che con il 2x impasta troppo anche nel f/2.8, è chiaro che andrei a prendere quello che costa meno... ma non perchè costa meno, perchè rapporto prezzo/prestazioni non c'è paragoni.
1b- altro esempio (e qui scatenerò le ire di molti)... 70-200 f/4 IS e non IS contro f/2,8 IS e non IS... differenze di prezzo notevoli... dai 550 euro del più economico (f/4 non IS) dei 4 fino a 1700 euro del più caro (f/2,8 IS). Mi sono letto decine di recensioni, centinaia di post sull'argomento in decine di forum diversi. Ad avere i soldi andrebbero presi entrambi gli IS

La versione f/4 IS da passeggio grazie al ridotto peso (quindi senza monopiede o tripode), la versione f/2,8 da utilizzare in determinate situazioni con l'ausilio di almeno un monopiede, visto il peso. Anche se in molti lo usano a mano libera con ottimi risultati... La differenza di nitidezza è talmente risibile da non pregiudicare niente (si, ok, f/4 è più nitido ma non da far esclamare "mio dio che schifo" al f/2,8). Quale prenderò? Boh. Prima devo sentire la differenza di peso. Se non mi crea problemi il f/2,8 IS prenderò questo. Sennò l'altro (sempre IS).
2- Zoom e/o fissi. Io la vedo così. Lo zoom è una lente da "passeggio". Te la porti dietro quando vai in giro con la fotocamera così tanto per... a me capita spesso. Io non lavoro nella moda, non lavoro nel campo della fotografia... fotografo a "scazzibar"... non ci guadagno niente, nè ci voglio guadagnare niente... se viene una bella foto mi stampo un ingrandimento e l'appendo al muro in ufficio... fine... se non viene bene, pazienza...

Per usare il fisso devi avere uno scopo ben preciso. Sapere che ti potrai muovere avanti e indietro liberamente per avere una composizione perfetta (si, sto pensando ai ritratti).
La prima volta che ho fotografato la pallavolo (con una lente di merda) era uno zoom e non ho avuto problemi di focali perchè potevo variare in liberta, ma f/4-5,6 era terribilmente buio. Quando ho scoperto che sui 120mm. poteva essere una focale più o meno giusta ho provato l'85 f/1,8 con il moltiplicatore 1,4x. Lente sicuramente migliore della precedente, e poi f/2,8. Risultato decisamente migliore del precedente. Altra volta dovevo fotografare mia nipote (ed altre pesti) ad un compleanno, mi sono portato dietro solo il 50 f/1,4 (con grossa felicità mia e dei parenti che hanno poi visto le foto). Ogni lente ha il suo contesto. Io, a Tokyo, con uno o più fissi, non ci vado. Con uno zoom, si. Perchè? Punto 3.
3- Sono un pigro. Pigro all'ennesima potenza. Io la borsa con tutto il corredo a Tokyo non la porto. Primo perchè avrei paura di essere derubato

, secondo perchè già devo portare la valigia, uno zaino con lo stretto necessario per viaggiare, ci manca anche la borsa con l'attrezzattura e poi siamo a posto. Cosa porto? La macchina fotografica (con il battery grip), tante CF, e SOLO una lente. Quale? Quella che mi offre la migliore qualità con il maggior range di focale. E' il 17-55 f/2,8? Bene, prenderò quella. A parte qui su ngi, in moltissimi altri forum viene lodata come ottima lente per aps-c. Ora... che tutti gli altri non ci capiscano un cazzo mi sembra quanto meno strano.
4- Le lenti che con il tempo avevo intenzione di comprare sono (in ordine di focale):
- Tokina AF 11-16mm f/2.8 AT-X Pro DX
- Canon EF-S 17-55mm f/2.8 USM IS
- Canon EF 70-200mm f/2.8 o f/4 USM L IS
- Canon EF 300mm f/4 USM L IS (per fotografare gli uccelli

nelle oasi naturalistiche)
Per fare ritratti (ma non sono il mio genere, sono solo dei "casi" che ogni tanto capitano) mi accontento del 50 f/1,4 e del 85 f/1,8. Mi prendesse lo scemo potrei pure farmi il 135 f/2 ma su aps-c secondo me si va troppo lunghi.
A parte un buco da 55 a 70 e da 200 a 300, di cui non sento la mancanza, sto coperto ovunque.
Io tokyo l'ho già fotografata con la 300D ed il 18-55 f/3,5-5,6... e per quello che volevo "portare a casa" il suo sporco lavoro l'ha fatto... con una 50D ed un 17-55 f/2,8 (e l'occhio più allenato) dovrei per lo meno portare a casa i soliti buoni scatti.
Portare solo il 11-16 a Tokyo, imho, è un suicidio.