Allora, io sono stato un paio di settimane a gennaio scorso (il giro che ti ho detto) e poi qualche giorno ad agosto (solo a Taipei).
Lo so che l’hai già scritto, ma ad agosto fa un caldo porco umidissimo. Simile a Shanghai se ci sei stato, forse un po’ peggio. Poi, per carità, si fa, io ho girato con le magliette traspiranti di Decathlon. 
Sì, la costa orientale credo sia evitabile finché il Taroko non torna pienamente visitabile.
Per i trasporti ho usato Google Maps, ma immagino che anche Apple funzioni bene se sei su iPhone. Sia a Taipei che a Kaohsiung non ho fatto neanche la tessera dei trasporti, ma se vuoi farla per ricordo o comodità si chiama Easycard. Altrimenti nella prima i biglietti sono gettoni con NFC, nella seconda danno gli scontrini col QR code.
Per i treni non so in estate ma a gennaio letteralmente un giorno mi sono svegliato con la voglia di andare verso il sud, sono andato in stazione e ho fatto il biglietto. Preso di lunedì mi pare verso le 10, a memoria non era neanche affollato.
Per gli hotel a Kaohsiung ho soggiornato a pochi metri da Formosa Boulevard Station, che è la stazione di incrocio delle due linee metropolitane. A Taipei sono stato sempre in zona stazione circa, tra Taipei Main Station e Beimen, ma perché è dove si concentrano gli alberghi più economici più che altro (sono stato in due ostelli diversi). Fossi in compagnia o comunque meno tirchio sceglierei qualcosa sempre sulla linea blu ma più verso il Taipei 101 e quelle zone lì. 
Non so quanti giorni hai pianificato a Taipei, di per sé non è enorme e con i trasporti arrivi più o meno dappertutto agilmente. Io mi ero fatto questa mappa https://maps.app.goo.gl/QVAtLiSfHLB8vXJRA poi in realtà non sono andato dappertutto, specie i posti dove mangiare che avevo raccattato su Reddit.
Sicuramente girati qualche mercato notturno, ma ti direi che in tre settimane avrai modo di girarli (bene o male lo street food mi pare di capire sia lo stesso al nord come al sud). Se devi scegliere un museo a Taipei sicuramente vai al Museo nazionale del palazzo, visto che si trova gran parte della collezione originale della Città Proibita che si portarono via i nazionalisti. Al memoriale di Chiang Kai-Shek ci sono anche delle mostre molto belle, credo entrambe permanenti (una delle due è sulla libertà di stampa, l’altra su Chiang Kai-Shek) e gratuite.
Per pagare in entrambe le occasioni ho prelevato una volta all’arrivo e poi mi sono trovato a spendere gli ultimi spicci in aeroporto. Non ti so dire precisamente quanto prelevare, qualcosa ti servirà di sicuro per i mercati ma comunque puoi usare la carta senza problemi.
Da Taipei un amico che ci è andato spesso mi aveva consigliato anche Yehliu Geopark e Houtong Cat Village con una vicina area di archeologia industriale.
Per il mare probabilmente conviene provare una di quelle isole, ma non ti saprei dire. Io l’ho visto giusto da Tainan e poi la spiaggia da Kaohsiung a Cijin. Cijin che a me è piaciuta da girare, ma ha un mare abbastanza normale (sono tipo meno di 5 minuti di traghetto da Kaohsiung).

Da Kaohsiung/Tainan raggiungi facilmente due località con alte valutazioni su TripAdvisor che sono per certi versi delle grandiose baracconate
: Chimei Museum per un occidentale forse non ha tanto senso andarci, anche se è sempre divertente vedere queste colossali ricostruzioni asiatiche con la musica classica in filodiffusione e le oche. Cioè, a me è pure piaciuto in realtà, però devo mettere i puntini sulle i.
L’altra è Fo Guang Shan con le sue 8 pagode e il gigantesco Buddha. Presi il bus pagando a bordo. Se sei interessato vedi solo bene gli orari visto che i bus non sono molto frequenti. A vederlo tutto, soprattutto la parte del museo, potrebbe volerci un po’. La parte della proiezione animata in caso saltala senza problemi.
Per la lingua non aspettarti una diffusa conoscenza dell’inglese da parte delle persone comuni, ma comunque si fa.